Cinquima

Instituto Universitario

Síntesis en Química Avanzada

 Tema 1. Estrategias en síntesis y análisis retrosintético.

Análisis retrosintético. Desconexiones de compuestos aromáticos.

Desconexiones de compuestos con un grupo funcional. Desconexiones de

compuestos con dos grupos funcionales. Desconexión de sistemas cíclicos.

Tema 2. Eficiencia y selectividad en síntesis.

Quimioselectividad, regioselectividad y estereoselectividad. Reactividad de

diferentes grupos funcionales. Reacciones regioselectivas: formación de

enlaces c=c, adición electrófila a alqueno y enolato, adición electrófila a

alqueno y compuestos carbonílicos α,β-insaturados, adición nucleófila a

epóxido y a compuestos carbonílicos, oxidación de baeyer-villiger.

Reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas. Catálisis. Medios no

convencionales.

Tema 3. Grupos protectores y grupos auxiliares.

Grupos protectores de hidroxilo. Grupos protectores de amino. Grupos

protectores de carbonilo. Grupos protectores de ácido carboxilo. Grupos

auxiliares.

Tema 4. Formación de enlaces c-c simple y múltiples.

Alquilación de enolatos y enaminas. Adiciones conjugadas de enolatos y

enaminas. La reacción aldólica. Reactivos organometálicos. Reacciones de

eliminación. Alquenos a partir de hidrazonas, 1,2-dioles, alquinos y sulfonas.

La reacción de wittig y relacionadas. Reacción de metáTesis de alquenos.

Tema 5. Funcionalización de alquenos y alquinos.

Hidroboración. Epoxidación y aziridinación. Dihidroxilación. Escisión

oxidativa. Oxidación de alquenos catalizada por paladio.

Tema 6. Formación de enlaces carbono-heteroátomo.

Enlaces carbono-halógeno. Enlaces carbono-oxígeno. Enlaces carbono-azufre.

Enlaces carbono-nitrógeno.

Tema 7. Reacciones pericíclicas.

Definición y fundamentación en la teoría orbital. Reacción de diels-alder.

Cicloadiciones [2+2]. Reacciones 1,3-dipolares. La reacción “ene”.

Transposiciones sigmatrópicas. Reacciones electrocíclicas.

Tema 8. Interconversión de grupos funcionales

Oxidación de hidrocarburos, alcoholes y compuestos carbonílicos.

Hidrogenación catalítica. Reducción con metales. Reducción mediante

transferencia de hidruro.